Synthese und Analytik neuartig modifizierter Holzoberflächen

Im Rahmen dieser Arbeit konnten zahlreiche Benzotriazolyl-aktiviert e Carbonsäuren erfolg- reich an Kiefernholz angebunden werden. Die kova lente Modifizierung erfo lgte bei sukzessiv bis auf Raumtemperatur abgesenkten Reaktions temperaturen und erbrac hte durchweg gute bis sehr gute Modifizierungsgrade. Durch fluor ierte Benzoesäure-Derivate konnten die Oberflächen gezielt dauerhaft hydrophobisiert we rden. Analog erfolgte eine beständige Färbung des Holzes durch die kovalente A nbindung von zwei Farbstoffen. Die Verwendung verschiedener Substitutionsmuster der funktiona lisierten Benzoesäuren erbrachte den Beweis, dass insbesondere sterische Hinderungen in den ortho -Positionen ein Problem darstellen. Die Verwendung alternativer Modifizierungsreagenzi en führte in große m Umfang zu einer aufgeklärten Nebenreaktion und der Erkenntnis, da ss es zwingend erforderlich ist, durch die Aktivierung keine weiteren Ester-Carbonylgru ppen in die aktivierten Säuren einzubringen. Der Beweis der Modifizierung wurde mittels ATR-IR-Spektroskopie erbracht, die durch geschickte Parametrisierung die Spektrenaufnah me in weniger als 60 s ermöglicht und daher als Routineanalytik zum Einsatz kam. Aus aufwändigen 2D-NMR-Messungen konnte erstmalig im Lösungs-NMR die Bestätigung des kovalenten Charakters der Modifizierung erhalten werden. An Holzwürfeln (10 × 10 × 10 mm³) wurde die Eindringtiefe der Modi fizierungsreagenzien erfolgreich bestimmt. Nach übereinstimmenden Ergebnissen von ATR-IR-Spektroskopie an 50 μm dünnen Schnitten eines modifizier ten Würfels und computertomographischen Messungen betrug diese min. 4 mm. Aus hoc haufgelösten CT-Aufnahmen konnte die Erkenntnis gewonnen werden, dass das Frühhol z vollständig durchdrungen und das Spätholz entlang der Markstrahlen modifiziert wird. So wohl durch die CT-Me ssungen als auch durch Laser-Scanning-Mikroskopie konnte bewiesen werden, dass die Tüpfel des Holzes nicht angegriffen werden. Es ist daher wahrscheinli ch, dass die Modifizierung erheblich einfacher an Lignin-Strukturen gelingt als an Polysacchariden. Im Rahmen von Stabilitätsuntersuchungen in siedendem Deuteriumoxid und unter UV-Bestrahlung konnte gezeigt werden, dass die aufgebauten Ester-Funktionen äußerst stabil sind. Eine entsprechende Langlebigkeit der vorgenommenen Holzmodifizierung ist daher gewährleistet.