Synthese und Charakterisierung großer Pi-Elektronensysteme aus push-pull substituierten 3-Amino-4-nitrothiophenen

Pander, Eva-Maria

Im Rahmen dieser Arbeit wurden erweiterte π-Elektronensysteme auf Basis der push-pullsubstituierten 3-Amino-4-nitrothiophene mit verschiedenen Synthesen hergestellt (Abbildung 1). Ziel dieser Arbeit war es Molekülstrukturen zu erhalten, die entweder eine mögliche elektrisch Leitfähigkeit besitzen oder eine biologische Aktivität aufweisen, die sie im Folgenden interessant für Anwendungen im Materialbereich oder der Pharmaindustrie machen. Für die Darstellung dieser Moleküle wurden verschiedene Reaktion unter anderem die ALDOL-Reaktion, die aromatische Substitutionsreaktion und metallvermittelte Kupplungsreaktionen, wie die ULLMANN-Kupplung und die GLASER-HAY-Kupplung zur Synthese herangezogen. Mit den erhaltenen Molekülstrukturen konnten weitere Reaktionen, wie zum Beispiel die ipso-Formylierung oder die Oxidation mittels mCPBA durchgeführt werden. Der Großteil der durchgeführten Synthesen lieferte guten Ausbeuten und eine Vielzahl verschiedener Derivate. Abbildung 1: Ausgangmaterial dieser Arbeit das 3-Amino-4-nitrothiophen Zur Überprüfung, ob es sich bei den hergestellten Substanzen um geeignete elektrisch leitfähige Materialien handelt, wurden die HOMO-LUMO-Abstände durch UV/Vis-Spektroskopie bestimmt. Zusätzlich wurden die HOMO-LUMO-Abstände rechnerisch mittels DFT- und TDDFT-Rechnungen ermittelt und mit den experimentellen Daten verglichen. Zur Bestimmung der biologischen Aktivität fanden Untersuchungen am HELMHOLTZ-Zentrum für Infektionsforschung in Braunschweig statt. Sowohl hinsichtlich der elektrischen Leitfähigkeit als auch der biologischen Aktivität konnten einige hergestellte Moleküle als geeignete Substanzen für eine mögliche Anwendung identifiziert werden. Bei der Charakterisierung der hergestellten Moleküle wurde hauptsächlich auf die klassischen Analytikmethoden der Organischen Chemie zurückgegriffen. Für einige Moleküle wurden in der NMR-Spektroskopie besondere Messmethoden, wie NOESY-NMR-Spektroskopie, angewandt, da eine eindeutige Strukturaufklärung mittels der Standardmessmethoden nicht bestimmt werden konnte.

In this work extended π electron systems based on push-pull-substituted 3-amino-4- nitrothiophenes were prepared by various syntheses (Figure 1). The aim was to obtain molecular structures that either have a possible electrical conductivity or show a biological activity that makes them interesting for applications in the materials sector or the pharmaceutical industry. For the preparation of these molecules, various reactions including the ALDOL reaction, the aromatic substitution reaction and metal-mediated coupling reactions such as the ULLMANN coupling and the GLASER-HAY coupling were used as synthetically methods. With the obtained molecular structures, further reactions such as ipso-formylation or oxidation by mCPBA were performed. The syntheses gave good yields and a variety of different thiophene derivatives. Figure 1: The starting material 3-amino-4-nitrothiophene To prove whether the substances are suitable electrically conductive materials, the HOMOLUMO distances were determined by UV/Vis spectroscopy. In addition, the HOMO-LUMO distances were calculated by DFT and TDDFT calculations and compared with the experimental data. To determine the biological activity, investigations were carried out at the HELMHOLTZ center for infection research in Braunschweig. In both terms of electrical conductivity and biological activity, some molecules have been identified as suitable substances for possible application. The characterization of the synthesized molecules was based mainly on classical analytical methods of organic chemistry. For some molecules, special NMR spectroscopic measurement methods such as NOESY NMR experiments were used to elucidate the structures completely.

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Pander, Eva-Maria: Synthese und Charakterisierung großer Pi-Elektronensysteme aus push-pull substituierten 3-Amino-4-nitrothiophenen. 2018.

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