Nachhaltige Optimierung der Materialeigenschaften von Holz gegenüber biologischer Schädigung durch kovalente Modifizierung mit Carbonsäureamiden

Söftje, Martin GND

Aufgrund der einfachen Gewinnbarkeit sowie der guten mechanischen, akustischen und thermischen Eigenschaften ist das CO2-neutrale Naturmaterial Holz von vielseitigem Interesse. Die Lebenszeit von Holzwerkstoffen ist jedoch durch den Eintrag von Feuchtigkeit sowie durch den Befall mit Insekten und Pilzen begrenzt. Im Rahmen dieser Arbeit wurden daher verschiedene Ansätze zur Holzmodifizierung mit dem Ziel verfolgt, die Materialeigenschaften des Werkstoffes zu optimieren und dessen Lebensdauer zu verlängern. Das vorwiegend eingesetzte Verfahren zur Funktionalisierung von Holz war die Veresterung der Hydroxygruppen-tragenden Biopolymere mit Benzotriazolyl-aktivierten Carbonsäuren. Diese effektive Methode ermöglicht je nach Wahl des Modifizierungsreagenzes eine Acetylierung oder Benzoylierung der Lignocellulosefasern. Der Schwerpunkt lag insbesondere in der Entwicklung eines dauerhaften Schutzes des Werkstoffes vor Schädigungen durch Insekten und Pilze. Diese Zielstellung wurde durch die kovalente Anbindung entsprechend wirksamer Insektizide und Fungizide an Kiefernholz erreicht. Als Insektizide wurden Verbindungen auf Basis des Neonicotinoids Imidacloprid eingesetzt, während als Fungizid Triazolylverbindungen wie z. B. das Tebuconazol verwendet wurden. Beide Ausgangsverbindungen wurden organisch-chemisch derivatisiert und um eine Carbonsäuregruppe erweitert. Die aktivierten Carbonsäureamide wurden erfolgreich für die Holzmodifizierung eingesetzt und mit Stoffmengen von bis zu 0.52 mmol/g an Kiefernholz gebunden. Die kovalente Modifizierung des Holzes wurde IR-spektroskopisch nachgewiesen. Ausgewählte Proben wurden zudem bei der Bundesanstalt für Materialforschung und prüfung (BAM) hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität untersucht. Dabei wurde gemäß DIN EN 113 eine fungizide Wirkung der triazolyl-modifizierten Proben gegen den Braunfäulepilz Rhodonia placenta festgestellt. Die mit Imidacloprid funktionalisierten Holzblöcke wurden gemäß DIN EN 46-1 auf ihre Wirkung gegen Larven des Hausbockkäfers (Hylotrupes bajulus) getestet. Die Untersuchungen ergaben eine 100%ige Mortalität der Larven und damit eine DIN-Norm gemäße Wirksamkeit der Modifizierung. Somit wurde in dieser Arbeit ein wirkungsvoller sowie dauerhafter Schutz von Holz gegenüber biologischen Schädigungen entwickelt.

Due to the simple recoverability as well as the good mechanical, acoustic and thermal properties, the CO2-neutral natural material wood is of great interest. However, the lifetime of wood-based materials is limited by the entry of moisture as well as the infestation with insects and fungi. In the context of this work, various approaches to wood modification were pursued with the aim to optimize the material properties of the wood material and extending its service lifetime. The predominantly used method for the functionalization of wood was the esterification of the hydroxy group-bearing biopolymers with benzotriazolyl-activated carboxylic acids. Depending on the choice of modification reagent, this effective method allows an acetylation or a benzoylation of the lignocellulosic fibers. The focus was especially on the development of a permanent protection of the material against damage caused by insects and fungi. This aim was achieved by the covalent attachment of correspondingly effective insecticides and fungicides to pine wood. As insecticides, compounds based on the neonicotinoid imidacloprid were used, while triazolyl compounds such as tebuconazole were applied as fungicide. Both starting compounds were chemically derivatized and extended by a carboxylic acid group. The activated carboxamides were successfully applied for wood modification and bound with amounts up to 0.52 mmol/g to the biopolymers. The covalent modification of the wood samples was detected by IR spectroscopy. Selected samples were also examined at the BAM (Bundesanstalt für Materialforschung und -prüfung) regarding their biological activity. According to DIN EN 113, a fungicidal action of the triazolyl-modified samples against the brown rot fungus Rhodonia placenta was found. The wood blocks functionalized with an imidacloprid derivative were tested in accordance with DIN EN 46-1 for their action against the larvae of the domestic beetle (Hylotrupes bajulus). The investigations showed a mortality of 100% of the larvae and thus a DIN standard appropriate effectiveness of the modification. To draw a conclusion, an effective and permanent protection of wood against biological damage has been developed in this work.

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Söftje, Martin: Nachhaltige Optimierung der Materialeigenschaften von Holz gegenüber biologischer Schädigung durch kovalente Modifizierung mit Carbonsäureamiden. 2019.

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